Осенью, ещё на канале НТВ, была проведена так называемая экспериментальная серия, в которой, помимо знатоков и телезрителей, была ещё и команда интернета, табло было разделено на 3 части. Знатоки были представлены командами, которые набирали сильнейшие члены клуба – Александр Друзь, Максим Поташёв и Борис Бурда. После ответа знатоков фиксировался так же ответ интернета, по тому, какую версию пользователи интернета отправляли чаще всего. Появилась ещё и новая опция для знатоков – помощь интернета, когда в течение минуты на экране можно было отслеживать, какие версии выдвигают пользователи. К сожалению, первая игра утеряна, поэтому она не описана в нашем проекте. Однако известно, что команда Друзя свою игру выиграла, а команда Поташёва – проиграла. В третьей игре команда Бурды победила, и в финале играли 2 команды знатоков – Друзя и Бурды. По результатам финала, выигранного знатоками 6:5, Александр Друзь получил свою уже четвёртую Хрустальную сову.

Зимняя серия 2000 года

Раздача сов

25 ноября стартовала «Последняя гастроль» – Юбилейные игры 2000 года, в которых должна была определиться дальнейшая судьба клуба «Что? Где? Когда?», Владимир Ворошилов очень хотел уйти на пенсию, но был готов продолжить работу над передачей, если знатоки победят в финальной игре. Юбилейные игры изобиловали вручением призов, в каждой из 6 игр вручалась Хрустальная сова, в четвёртой игре – сразу 2, в финале был введён новый приз – погон лучшего капитана клуба, а ещё определился второй магистр игры. В каждой игре, кроме финала, на столе был сектор «Ретро», задавались вопросы из прошлых игр.

В первой отборочной игре сборная 70-х (капитан – Андрей Каморин) обидно проиграла 4:6, Хрустальную сову получил Сергей Царьков. Во второй отборочной игре сборная 80-х – команда Виктора Сиднева – показала очень мощную игру и победила 6:1, Хрустальную сову получил Александр Бялко. В третьей отборочной игре команда 90-х, составленная из сильнейших знатоков современности (капитан – Андрей Козлов), одержала тяжёлую победу 6:5, а совой был награждён Максим Поташёв.

В четвёртой игре команда Рамблера, составленная из тех, кто участвовал в экспериментальной серии, играла по очереди с командой Александра Друзя, тоже выигравшей эту экспериментальную серию. Совместными усилиями знатокам удалось победить 6:5. Друзь, кстати, играл ещё и в командах поколения 80-х и поколения 90-х годов. В последней, пятой отборочной игре за стол сели знатоки третьего тысячелетия, команду составили из детей знатоков. С огромным трудом удалось победить и им, всё с тем же счётом 6:5.

Маэстро и магистры

Таким образом, в финальной игре, решающей дальнейшую судьбу клуба, получили право играть 5 команд – поколения 80-х и 90-х годов, команда Интернета и команда детей знатоков. Дети ещё перед первым раундом уступили своё место команде родителей. Эта игра является воистину самой легендарной и красивой в истории клуба, Ворошилову удалось срежиссировать лучшее своё творение. При счёте 5:5 была сформирована сборная, в которую вошли Александр Друзь, Александр Бялко, Фёдор Двинятин, Максим Поташёв, Никита Шангин и капитан Виктор Сиднев. Выпал очень лёгкий вопрос, знатоки победили, а Максим Поташёв получил ещё одну Хрустальную сову. Через несколько минут Максим Поташёв, по результатам голосования телезрителей, был объявлен вторым магистром «Что? Где? Когда?». Эта игра стала последней для В.Я. Ворошилова. Его не стало 10 марта 2001 года.

Сезон 1999

Сезон 2001